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糠醛


糠醛,是一種有機化合物,化學式為C5H4O2,無色透明油狀液體,有類似苯甲醛的特殊氣味。主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,糠醛在3類致癌物清單中。

    發展歷程

    1821年,Doebernier首先發現了糠醛。隨后,人們對其物理化學性質及其合成方法進行了深入的研究;

    1922年,美國QuakerOats公司首先實現了糠醛的工業化,主要應用于木松香脫色和潤滑油精制方面,實現了糠醛在工業領域的應用;

    20世紀40年代,糠醛廣泛應用于合成橡膠、醫藥、農藥等領域;

    60年代以后,隨著糠醛衍生物的開發,特別是呋喃樹脂在鑄造業的廣泛應用,極大地促進了糠醛工業的發展。

    分子結構

    化學名稱

    糠醛,2-呋喃甲醛

    分子式

    C5H4O2

    結構簡式

    結構簡式

    分子模型

    分子模型

    理化性質

    物理性質

    密度:1.16g/cm3

    熔點:-36℃

    沸點:161.7℃

    閃點:60℃[5]

    折射率:1.515

    臨界壓力:5.5MPa

    爆炸上限(V/V):19.3%

    爆炸下限(V/V):2.1%[6]

    外觀:無色至黃色油狀液體

    溶解性:微溶于冷水,溶于熱水、乙醇、乙醚、苯

    化學性質

    由于糠醛具有醛基、二烯基醚官能團,因此糠醛具有醛、醚、二烯烴等化合物的性質,特別是與苯甲醛性質相似。在一定條件下,糠醛能發生如下化學反應:

    1、糠醛經氧化制取順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、糠酸、呋喃甲酸。

    2、在氣相條件下,糠醛經觸媒氧化生成失水蘋果酸。

    3、糠醛加氫可制取糠醇、四氫糠醇、甲基呋喃、甲基四氫呋喃。

    4、糠醛蒸汽與水蒸汽經適當的觸媒脫碳后可制得呋喃。

    5、糠醛在強堿作用下發生康尼查羅反應,生成糠醇及糠酸鈉。

    6、糠醛可在脂肪酸鹽或有機堿的作用下發生柏琴反應,同酸酐縮合生成呋喃丙烯酸。

    7、糠醛與酚類化合物縮合生成熱塑性樹脂;與尿素、三聚氰胺縮合制造塑料;與丙酮縮合制取糠酮樹脂。

    分子結構數據

    摩爾折射率:25.30

    摩爾體積(cm3/mol):83.8

    等張比容(90.2K):206.3

    表面張力(dyne/cm):36.5

    極化率(10-24cm3):10.03[4]

    計算化學數據

    疏水參數計算參考值(XlogP):0.4

    氫鍵供體數量:0

    氫鍵受體數量:2

    可旋轉化學鍵數量:1

    互變異構體數量:

    拓撲分子極性表面積(TPSA):30.2

    重原子數量:7

    表面電荷:0

    復雜度:70.5

    同位素原子數量:0

    確定原子立構中心數量:0

    不確定原子立構中心數量:0

    確定化學鍵立構中心數量:0

    不確定化學鍵立構中心數量:0

    共價鍵單元數量:1[5]

    毒理學數據

    1、急性毒性

    小鼠經口LC50:425 mg/kg;

    大鼠吸入LD50:601mg/m3,4小時;

    小鼠腹腔LC50:1490 mg/kg;

    狗經口LD50:2300mg/kg;

    豚鼠經口LD50:541.7mg/kg;

    大鼠經口LD50:65mg/kg

    2、刺激性

    家兔經皮:500mg(24h),中度刺激。

    家兔經眼:20mg(24h),重度刺激。

    3、亞急性與慢性毒性

    狗吸入507mg/m3,每天6h,每周5d,共4周,產生肝脂肪變性。

    4、致突變性

    微生物致突變:鼠傷寒沙門菌8094μg/皿。

    細胞遺傳學分析:倉鼠卵巢2500μmol/L。

    DNA抑制:人HeLa細胞3mmol/L。

    姐妹染色單體交換:人淋巴細胞70μmol/L。

    程序外DNA合成:人類肝臟2nmol/L(24h)。

    5、致癌性

    IARC致癌性評論:G3,對人及動物致癌性證據不足。[4]

    生態學數據

    1、生態毒性

    LC50:24~32mg/L(96h)(魚)

    IC50:2.7~31mg/L(72h)(藻類)

    2、生物降解性

    MITI-I測試,初始濃度100ppm,污泥濃度30ppm,2周后降解93.5%。[4]

    用途

    主要用作工業溶劑,也可用于制取糠醇、糠酸、四氫呋喃、γ-戊內酯、吡咯、四氫吡咯等。

    儲運方法

    庫房通風、低溫、干燥;。與氧化劑、酸類、堿類、食品添加劑分開存放。

    監測方法

    實驗室監測

    空氣中糠醛含量的測定:樣品用活性炭或氧化鋁吸附,再用氣相色譜分析。

    環境標準

    中華人民共和國國家職業衛生標準GBZ2.1-2007工作場所有害因素職業接觸限值化學有害因素,糠醛的時間加權平均容許濃度(PC-TWA)為 5mg/m3。[2]

    前蘇聯(1975)居民區大氣中最大允許濃度 0.05mg/m3(最大值;日均值);水體中有害物質最高允許濃度 1.0mg/L;嗅覺閾濃度 1mg/m3。[3]

    應急方法

    泄漏處理

    迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,并進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。

    小量泄漏:用砂土干燥石灰或蘇打灰混合。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋后放入廢水系統。

    大量泄漏:構筑圍堤或挖坑收容;噴霧狀水冷卻和稀釋蒸氣、保護現場人員、把泄漏物稀釋成不燃物。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

    防護措施

    呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。

    眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

    身體防護:穿防靜電工作服。

    手防護:戴防苯耐油手套。

    其他:工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢,沐浴更衣。保持良好的衛生習慣。

    急救措施

    皮膚接觸:脫去被污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

    眼睛接觸:立即提起眼瞼,用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。

    吸入:迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

    食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

    安全信息

    安全術語

    S1/2:Keep locked up and out of reach of children.

    上鎖保管并避免兒童觸及。

    S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

    眼睛接觸后,立即用大量水沖洗并征求醫生意見。

    S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.

    穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。

    S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

    發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標簽)。

    風險術語

    R21:Harmful in contact with skin.

    與皮膚接觸是有害的。

    R23/25:Toxic by inhalation and if swallowed.

    吸入和吞食是有毒的。

    R36/37:Irritating to eyes and respiratory system.

    刺激眼睛和呼吸系統。

    R40:Possible risks of irreversible effects.

    可能有不可逆作用的風險。


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